Тоби, как и другие звезды Голливуда – Леонардо Ди Каприо, Мэтт Деймон и Бен Аффлек, — захаживал в гости к Нику Кассаветису, а организатором подпольных игр был Брэдли Рудерман, в данный момент отбывающий десятилетний срок за долги. По мнению закона, Магуайр выиграл $ 300 000 и теперь обязан их вернуть. Человек-паук утверждает, что обыграл Рудермана на $ 187 000, причем большую часть из них тут же проиграл.